Новое лекарство от рака может быть получено в химических лабораториях СПбГУ

28 Марта 2014

Новое лекарство от рака может быть получено в химических лабораториях СПбГУ

Казалось бы, по сравнению с концом XIX века химия давно ушла вперед. Но с появлением новых возможностей и технологий химия ацетилена, которой посвятил свою жизнь Алексей Евграфович Фаворский, стала невероятно актуальной не только для химиков-органиков. Об успехах современной химической науки в области поиска нового лекарства от рака рассказала директор Института химии Санкт-Петербургского государственного университета профессор Ирина Анатольевна Балова.

Ее доклад «Электрофильная циклизация функционализированных диацетиленов» стал темой 47-х чтений памяти академика Алексея Евграфовича Фаворского. Мероприятие прошло в рамках конференции «Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов,алкенов, аренов и гетероаренов», которая проходит с 26 по 28 марта в СПбГУ и СПбГЛТУ.

Еще в 1886 году в своей магистерской диссертации Фаворский описал изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием натрия и спиртового раствора щелочей (ацетилен-алленовая изомеризация). Это открытие легло в основу последующих исследований других ученых и позволило разработать удобные методы получения терминальных ацетиленов (содержащих тройную связь на конце молекулы), которые используются в синтезе сложных органических молекул, в том числе аналогов природных соединений.

В 1980-х годах было обнаружено целое семейство природных ендииновых антибиотиков, выделенных из некоторых почвенных бактерий. Эти соединения проявили необычайно высокую противораковую активность. В основе механизма их биологического действия лежит так называемая циклизация Бергмана — химическая реакция, результатом которой является образование чрезвычайно активной частицы (бирадикала), отщепляющей атомы водорода от молекулы ДНК, что приводит к ее разрушению. На основе ендиинов было создано несколько лекарственных препаратов, один из которых в настоящее время используется в клинической практике в Японии для лечения рака печени.

Специалисты отмечают очень высокую эффективность ендиинов в борьбе с онкологическими заболеваниями. Однако природные ендиины обладают слишком высокой токсичностью и слишком низкой селективностью, что вызывает сильные побочные эффекты при терапии.

Одна из задач современной химии ацетилена — создание синтетических аналогов ендиинов, на основе которых можно было бы создать эффективные противораковые препараты. В СПбГУ также активно работают в этом направлении. Ирина Балова рассказала о последних достижениях в исследованиях, которые проводятся в ее научной группе. Недавно была предложена новая стратегия синтеза ендиинов, сопряженных с гетероциклическим ядром на основе электрофильной циклизации функционализированных диацетиленов. В основе их получения лежит реакция прототропной изомеризации диацетиленовых соединений — одно из современных продолжений исследований, начатых Фаворским.

Это позволит исследовать влияние природы гетероциклов на активность ендиинов в циклизации Бергмана и тем самым сделать данные соединения перспективным объектом для медицинской химии. По словам Ирины Баловой, сейчас в России центр химии ацетилена из Санкт-Петербурга переместился в Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского, который основал его ученик М. Ф. Шостаковский. Однако в последние годы благодаря активно развивающемуся научному парку и входящим в него ресурсным центрам, петербургские химики получили возможность проводить уникальные исследования, используя самые передовые методы современной науки.

Справка:
Алексей Евграфович Фаворский (1860–1945). Выдающийся химик-органик, один из основателей химии ацетиленовых соединений. Его исследования легли в основу синтеза полимеров. Для промышленности особое значение имеют открытые им методы синтеза изопрена и изопренового каучука.
Источник:  http://spbu.ru/
Короткая ссылка на новость: https://www.nstar-spb.ru/~KfWIr


Газета «Санкт-Петербургский вестник высшей школы»

Санкт-Петербургский вестник высшей школы

музыкальный вестник